Mandamenti e Comuni del Circondario dì Macerata
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   Ma sui primi del secolo seguente, ecco rinnovarsi le inimicizie tra Camerino e Matelica, e solo nel 1306 riuscì a Clemente V di pacificare le due città ed ebbe luogo la memoranda concordia tra Camerino e San Severino, Matelica e Fabriano e ne fu stipulato solenne trattato di pace.
   Nel 1311 Matelica si distaccò dalla Chiesa per riabbracciare il partito ghibellino, e si unì a Speranza conte di Montefeltro, capitano della Lega delle terre degli amici della Marca, e con diversi Comuni cospirò ancora a danno del pontefice.
   Per le differenze insorte tra Giovanni XXII e Lodovico il Bavaro, riprese vigore il Ghibellinismo e il papa, nel 1320, lodò la fedeltà dei Matelicani, i (piali, sei anni dopo, elessero a loro protettore il cardinale Giovanni di San Teodoro, con G0 fiorini d'onorario. Nel 1328 Matelica seguì le parti dell'antipapa Nicolò Y, creato da Lodovico il Bavaro, e vuoisi da taluno che fosse creato vicario imperiale della città Bulgaruccio Ottoni, che saccheggiò e arse il territorio camerinese. Gentile Varano, che corse all'assedio di Matelica, fu sconfitto dai Ghibellini. Nel 1332 i Matelicani furono perdonati da Giovanni XXII. Nel 1314 troviamo un nuovo allontanamento dei Matelicani dalla Chiesa e, nel 1346, ne tornarono all'obbedienza, dopo di aver pagati mille fiorini d'oro.
   Sotto Innocenzo VI, Matelica si sottomise subito al cardinale-legato Albornoz e sotto di lui furono riforniate le magistrature. I priori erano prescelti dai quattro quartieri onde era divisa la città ed eranvi anche i capitani delle arti; per sicurezza si stipendiava una guardia civica e della cavalleria. Nel 1371 entrò, con altre città marchigiane, nella lega dei Fiorentini contro Gregorio XI, e presso Montemilone gli alleati sconfissero l'armata della Chiesa e Francesco Ottoni fece prodigi di valore. Morto Gregorio XI e successogli Urbano VI, che si pacificò coi Fiorentini, Matelica tornò alla soggezione della Chiesa. Aderirono quindi quei cittadini allo scisma per l'antipapa Clemente VII e, nel 1388, pentiti, ottennero il perdono da Urbano VI. Dopo la città perde la sua autorità e autonomia e fu dominata dagli Ottoni, t quali, con ogni mezzo, consolidarono la loro autorità. Gli Ottoni accrebbero il lanificio, sorgente di guadagni per Matelica, promossero manifatture, abbellirono e fortificarono il paese.
   Bonifacio IX, ai 4 febbraio del 1394, concesse alla famiglia Ottoni la prima investitura di Matelica, dichiarandoli vicari della Chiesa. La pace fu però turbata nel 1406, allorché i Matelicani furono obbligati ad impugnare le anni contro Camerino, ribelle ad Innocenzo VII. Nel 1442 ì Matelicani saccheggiarono Santa Anatolia e, nel 1443, tornarono all'obbedienza del papa, da cui eransi allontanati per seguire le parti di Francesco Sforza. Nella provincia si recò allora, quale commissario, Lotto, vescovo di Spoleto, col quale Federico, Ranuccio, Francesco, Gaspare e Bulgaruccio Ottoni, a nome proprio e del Connine, fecero un concordato. Agli Ottoni fu confermato il vicariato, alla città diversi privilegi.
   Nel 1462 nacque una specie di rivolta contro gli Ottoni e, per patto, restarono soli al governo Antonio ed Alessandro, che erano meno invisi
   Nel 1486 ad Alessandro successe Ranuccio, il quale, l'anno seguente, ottenne da Innocenzo Vili la conferma del vicariato e potè stabilire i confini con Camerino. Alessandro VI spogliò gli Ottoni della signoria di Matelica e ne investì Giovanni Borgia duca di Nepi; e quindi, nel 1502, il cardinale Farnese, legato della Marca, e Pietro Perez si impadronirono della città, mutandone il governo. Morto Alessandro VX, nel 1503, Matelica tornò sotto Ranuccio Ottoni, che si die a sistemare i pubblici affari, nonché a dividere il patrimonio domestico coi suoi fratelli e nipoti, e commise leggi statutarie al celebre giureconsulto Manozzini.
   Nel 1508 successegli Giovanni, figlio di Alessandro Ottoni, e sotto dì lui fiorirono le manifatture dei tessuti di lana, l'agricoltura, il commercio. Questa fu certamente l'epoca di maggior lustro della casa degli Ottoni, che trovavasi imparentata con diverse e nobili famiglie italiane.