Mandamenti e Gomitili del Circondario di Ancona
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   innanzi alla ribellione dei Guzzolini e confiscato dalla Camera, e nel 137S fu sottoposto ad Osimo anche Monte Filottrano.
   Insorto lo scisma tra Urbano VI e l'antipapa Clemente VII, già cardinale di Ginevra, Osimo rimase fedele ad Urbano, e la Marca soffrì tutte le conseguenze di tale scisma, divisa in turbolente fazioni. Per la pubblica quiete, il Consiglio represse la baldanza dei nobili Sinibaldi, Leopardi, Gozzolini, Guzzoni e stabilì che 300 uomini, possidenti, fossero sempre pronti ad accorrere in palazzo ai cenni del gonfaloniere e priori. E per ovviare alle continue risse per le l'azioni guelfa e ghibellina, fu decretata la inulta di 25 fiorini (l'oro a chi ne disputasse in pubblico od in privato.
   Nel 1382 tentò di rimpatriare Giacomo di Lipaccìo Guzzolini e occupare di nuovo la città; ma scopertosi il traditore, certo Nicolò Celestino, fu severamente condannato.
   Nel 1383 alcuni Osimani seguirono Petrello d'Ancona, capo di ladroni, il quale, con molti fuorusciti anconitani e cingolani entrò in Osimo, uccise parecchi, appiccò fuoco alla cattedrale, fece oltraggio al castellano del cassero e assediò il vescovo Pietro. Gli Osimani si difesero e cogli aiuti dì Montefilottrano, Fano e E,ecanati li posero in fuga. Bonifacio IX mostrassi benevolo verso Osiiuo, ma la città fu punita con l'interdetto, per avere ricevuto e vettovagliato Mostarda da Forlì, nemico e ribelle della Chiesa; ma fu poi ribenedetta dal pontefice. Nel XV secolo i Malatesta tornarono a signoreggiare Osiino, e Pandolfo nel 1405 vi eresse un forte che la città obbligò a demolire due anni dopo. Nel 1415 il popolo gridando: Viva la Chiesa, il popolo e la libertà, si sollevò contro il cancelliere dei Malatesta, Bartolomeo Vanni, e l'uccise, ponendone a sacco gli averi e quelli di Carlo e Pandolfo Malatesta, vicario della Chiesa, per Osimo. Questi per vendicarsi recaronsi ad Osimo, che prima di ammetterli capitolò ad Offagna con perdono del passato, protestando obbedienza e fedeltà ai Malatesta.
   Martino V, eletto nel 1Ì17, mandò Agnensi, vescovo (li Ancona e di Umana, ad Osimo e ne prese possesso per la Chiesa romana, restando così i Malatesta privi di quel vicariato.
   Sotto il pontificato di Eugenio IV, governò la Marca, con eccessivo rigore, il Vite]» lesclii, ed il duca di Milano, profittandone, la fece invadere da Francesco Sforza ed Osiino gli si arrese, salvo l'aver prima stabiliti certi capitoli in cui furono riconosciute tutte le prerogative della città, anche sulla rocca. Lo Sforza dichiarò Osimo piazza (l'arme principale e vi lasciò il genero Giovanni Mauruzzi da Tolentino e Antonio Trivulzio con 9200 cavalli di presidio e in meno di quindici giorni ebbe in suo potere Ancona col resto della provincia, saccheggiando alcune terre, onde Eugenio IV chiamò in aiuto Alfonso V di Aragona e di Napoli ed elesse capitano della Chiesa Niccolò Piccinino. Alfonso V entrò nella Marca pubblicando un manifesto per liberarla. Gli Osimani insorsero allora contro gli Sforzeschi, il 29 agosto del 1443, e liberaronsi dal loro presidio ed in memoria dell'avvenimento fu deliberato eli celebrare con solennità e processione la decollazione di S. Giovanni che ricorreva in tal giorno. Gli scrittori locali attribuiscono specialmente la liberazione di Osiino alla illustre Lio-netta, vedova di Giacomo Leopardi dì Osiino, donna intrepida e di grande animo; la quale informata da alcuni capi dell'esercito nemico dei loro disegni, li svelò ai principali cittadini osimani. Il che produsse anche la liberazione della Marca dalla signoria degli Sforzeschi. Eugenio IV spedì allora una onorifica Bolla di lode ad Osimo. Con successiva Bolla del 1414 colmò la città di encomi, favori ed esenzioni, ed Alfonso di Aragona la premiò con indulto di potere estrarre dal reame di Napoli 500 rubbia di grano e 300 buoi, come pure di iuquartare nell'arma osimana lo stemma aragonese. Lo Sforza si ritirò a Fano; ma quando era per tornare, gli Osimani invitarono alla loro difesa Galvano, capitano aragonese, nel 1445, che nel seguente anno riprese anche la ribelle Offagna, e ad Osiino fu restituita la gròssa bombarda donata dal Piccinino.